上下图为明朝画家仇英所绘的《兰亭雅集图》
实际上，在王羲之年轻时，他声名远播并不是因为书法，而是因为其身上浓厚的东晋文人所常有的从容与洒脱。如今人们常说的典故“东床快婿”，其“主角”就是青年时期的王羲之。
当时的太傅郗鉴在建康时听说琅邪王氏的子侄都很英俊，就派门生送信给丞相王导，想在琅邪王氏家族中挑选女婿，王导让送信的门生去自家的东厢房随便选择。门生回去后对郗鉴说：“王家的年轻人都很值得称赞，他们听说来选女婿，都仔细打扮了一番，竭力保持庄重，只有一个青年在床上露出肚皮，神色自若，好像漠不关心似的。”郗鉴听后说：“这人真是好女婿！”
郗鉴来到王氏府上，见那个年轻人既豁达又文雅，才貌双全，当场下了聘礼，择为快婿。这个年轻人就是王羲之，“东床快婿”说法由此而来。这件事在《世说新语》及《晋书·王羲之传》里皆有记载。
随着人生经历的不断丰富，王羲之在书法上的声誉开始广为人知。《晋书·王羲之传》记载了他爱鹅的故事。山中有位老妇人养了一只鹅，叫声特别动听。王羲之特别想买，可是妇人不卖。有一天他带着朋友去看那只鹅，谁知老妇人听说王羲之要来，赶快将鹅杀了做成佳肴等待他们一行人。王羲之知道后觉得因为自己而导致所爱之鹅被杀，惋惜后悔了很久。
后来，王羲之为了喜欢的鹅，还给鹅主人山阴道士抄了整整一篇道德经。
传记里还记载了王羲之富有同情心的故事，他看见一位老婆婆卖扇子，生意惨淡，便在每把竹扇上写了五个字，结果扇子被一抢而空。
据众多史料记载，王羲之是在中晚年开始创造书法新格的。《晋书·王羲之传》记载，“羲之书初不胜庾翼、郗愔，及其暮年方妙。” 南朝虞龢《论书表》：“羲之书，在始未有奇殊，不胜庾翼、郗愔，迨其末年，乃造其极。”南朝陶弘景《论书名》：“逸少自吴兴以前，诸书犹为未称，凡厥好迹，皆是向在会稽时、永和十许年中者。”
晋穆帝永和九年，王羲之、谢安、孙绰等四十一位名士会于会稽山兰亭，欣赏山水，流觞赋诗。最后成诗三十七首，编成了《兰亭集》。在微醺中，王羲之挥毫而就，写下了千古名篇《兰亭集序》。
王献之参加兰亭诗会未作诗
王羲之在《儿女帖》中描述了其子嗣情况：“吾有七儿一女，皆同生。婚娶以毕，唯一小者尚未婚耳。过此一婚，便得至彼。今内外孙有十六人，足慰目前，足下情至委曲，故具示。”
《晋书·王羲之传》记载，王羲之“有七子，知名者五人。”根据后来研究者的资料，人们推断王羲之的七子分别为：长子王玄之、次子王凝之、三子王涣之、四子王肃之、五子王徽之、六子王操之、七子王献之。
根据《兰亭集》的全部37篇诗作可发现，当年有41人参加诗会。王羲之的儿子中，玄之、凝之、涣之、肃之、徽之皆有诗作，而在“已上一十六人，诗不成，罚酒三巨觥”的名单中有王献之的名字，由此可见，年少的（9岁）王献之也参加了诗会，不过未能留下诗作。
王羲之七子一女，皆擅长书法。五子王徽之的性格最像父亲王羲之，生性高傲，豪放不羁。《世说新语》里记载了王徽之为后世文人津津乐道的故事：
辞官隐居在山阴（今绍兴）的王徽之，天天游山玩水，饮酒吟诗。一个下雪的深夜，他想如再伴有悠悠的琴声，那就更动人了。这时，王徽之想起了住在剡溪、会弹琴作画的朋友戴逵，他便连夜乘船前往剡溪。走了整整一夜，在即将到达目的地的时候，又突然叫人返航回家，说：“吾本乘兴而来，兴尽而返，何必见戴！”
在七子中，在书法上，真正与王羲之齐名的还是王献之。王献之字子敬，小名官奴，做官至中书令，所以史书中有时也称其为“王大令”。他在书法上的造诣很高，行、楷、草、隶他都十分擅长。沈尹默在《二王书法管窥》中说：“大王内擫，小王外拓。大王之书刚健中正，流美而静；小王之书，刚用柔显，华因实增。”
作为一代“书圣”王羲之的儿子，王献之身上所发生的故事也多少有些与众不同。王献之小时即开始学习书法，有一次在练书法时，王羲之暗暗从后掣其笔，未能掣动，王羲之赞叹说：“此儿后当复有磊名”。长大后，王献之有一次在壁上书写方丈大字，观者数百人，王羲之“甚以为能”。
王献之不仅工书法，亦善丹青。东晋权臣桓温，曾让王献之在桓温的扇上题字，王献之的笔墨误落在扇子上面，王献之就在墨的附近，画了一头杂色母牛，体神甚为生动。这也是“笔误作牛”典故的由来。
王羲之惟一的女儿，姓名不详，后来嫁给余姚人刘畅，生一子一女。子刘瑾，有才干，曾任尚书、太常侍卿等职。女刘氏，嫁给了谢玄之子谢瑍，谢瑍与刘氏生有一子，这人就是后来著名的山水诗人谢灵运。
“伯远”指谁并不确切
清朝乾隆皇帝喜爱书法，将自己的袖珍小书房命名为“三希堂”。其中藏着三件稀世珍宝：王羲之的《快雪时晴帖》，王献之的《中秋帖》以及王珣的《伯远帖》，世称“三希帖”。王珣就是东晋著名书法家王导之孙，王洽之子。根据家族关系，他是王羲之之侄。
《伯远帖》中的“伯远”所指为谁，并没有确定的结论。一种说法是怀念王玄之。王玄之，字伯远，但他结婚没多久就病逝。永和九年（353年），王玄之参加兰亭诗会时，王珣（350-401）还是个3岁的小孩子，王珣有笔力写就《伯远帖》时，王玄之已去世很多年了。
还一种说法是怀念王穆。《晋书·王导传》载，“导有六子，悦、恬、洽、协、劭、荟。”其中王洽有二子：王珣、王珉。王劭有三子：王穆、王默、王恢。王劭还有一子王谧，因为王协早卒无子，便将王谧过继给王协一家。王谧，字稚远，很多研究者根据古代命名取字的习惯，推断出排行老大的王穆，字应是伯远。王穆与王珣是叔伯兄弟，而且年龄相差不大，似乎与《伯远帖》内容更贴合，但毕竟王穆字伯远也是推断而来。
王珣是一位极有个性、极具天资的书法家。《晋书》曾记载了王珣“大手笔”的典故：有一天他梦到一位神人给了他一支特别大的笔，笔杆有房屋的柱子那么粗。睡醒后他十分惊异，并对其他人说：“此当有大手笔事。”不久，梦得到了应验：孝武帝逝世后，哀册之类的文件，全部由王珣负责起草。
王氏家族的另一代表人物是南北朝时期的王僧虔，其父亲是王昙首，祖父正是王珣。王僧虔擅长隶书，二十岁时已经声名显赫，深受皇帝宋文帝宠爱。王僧虔十分低调，而且懂得隐藏自己的锋芒。在宋孝武帝时期，宋孝武帝有心在书法界获得名誉，王僧虔从不轻易显露自己的墨迹，还常常故意用拙笔书写，因此才得到孝武帝的容留。王僧虔是王氏家族中在理论上最有建树的子弟之一，他著有《书赋》、《论书》、《笔意赞》等书论，在中国书论史上亦占有重要地位。
智永禅师是王徽之的后代，乃王羲之第七世孙。他本名叫做王法极，号“永禅法师”。智永常年居住在永欣寺书阁，临池学书。据说，他准备了许多较大的竹篓，用来装写秃了的笔。日积月累，居然装满了整整十筐，后来，他在门前挖了个深坑，将这十筐的秃笔埋在里面，在上面砌上坟冢，起名字叫“退笔冢”。
智永最令后人熟知的，还是他与祖先王羲之《兰亭集序》的故事。他一直秘密保存先祖的作品，后来传给了徒弟辩才和尚。辩才手里的《兰亭集序》真迹后被唐太宗得到，唐太宗命令当时的书法名家汤澈、冯承素等人临摹数本，分赐给皇太子、各亲王及亲近的大臣，而真迹却最终不知去向。
